一般的には、 DVIをHDMIに変換する方が、D-subをHDMIに変換するよりも問題が少ない と言えます。

理由は以下の通りです。

信号の互換性: DVIとHDMIはどちらもデジタル信号を扱うため、信号の変換ロスが少なく、画質の劣化を抑えられます。一方、D-subはアナログ信号を扱うため、HDMIに変換する際にデジタル変換が必要となり、画質の劣化やノイズ発生の可能性があります。
音声信号の対応: DVIは音声信号を扱いませんが、HDMIは音声信号も扱います。D-subからHDMIに変換する場合、音声は別途接続する必要がありますが、DVIからHDMIに変換する場合は、変換アダプタによっては音声も一緒に変換できます。
接続の安定性: DVIとHDMIはどちらもデジタル信号を扱うため、接続が安定しており、ノイズの影響を受けにくいという特徴があります。一方、D-subはアナログ信号を扱うため、ノイズの影響を受けやすく、画質が不安定になる場合があります。
ただし、古いディスプレイによってはDVIに対応していない場合もある ため、事前にディスプレイの端子を確認する必要があります。